Pavel Čáslavský se v  oboru ICT pohybuje od roku 2000. V letech 2004 až 2011 pracoval ve společnosti IBM Česká republika, kde měl na starosti podporu prodeje datových úložišť se zaměřením na SMB sektor. V následujících pěti letech působil jako Business Development Manager ve společnosti Arrow ECS, kde zodpovídal za rozvoj distribučního kanálu pro serverová a storage řešení společností IBM, NetApp a Lenovo.